Chanel No 5

Fra mn/kjemi/kjemiportal
Hopp til: navigasjon, søk

av Svein Stølen, Kjemisk institutt, Universitetet i Oslo. [Hjemmeside]

Bearbeidet for web av John Vedde. Han har også lagt til litt om aldehyder og Beaux.

Marilyn Monroe

Chanel-no-5.jpg
"Kun Chanel No 5" var svaret Marilyn Monroe ga i 1953 da hun ble spurt om hva hun hadde på seg i sengen. I dag ville selv de mest konservative ikke løftet på øyenbrynene. Den gang var svaret svært så dristig. Parfymen som da hadde vært på markedet i over 30 år fikk dermed en ny vår og 50 år senere finner fortsatt mange den elegante parfymeflasken under juletreet. Men Chanel No 5 er spesielt av mer enn en årsak – den har faktisk en spesiell rolle også i kjemiens historie. Det var den første parfymen med et industrielt fremstilt virkestoff. Men det var kun et av virkestoffene som var syntetisk – alle de andre stoffene (og de er det mange av) i denne kjemiske cocktailen ble hentet fra blomster- og dyreriket.

Nese for noter

Parfymemakere er svært avhengig av sin nese. Når de kreerer en parfyme beskriver de den ved å referere til naturstoffer vi har en følelse for og typisk brukes dessuten ord du kanskje heller forbinder med musikk. De snakker om harmoni og disharmoni og de forskjellige stoffene beskrives som noter som bidrar til en overordna komposisjon. Notene er klassifisert som topp, hjerte og bunn. Toppnotene skyldes dufter som damper av umiddelbart når parfymen benyttes og består av små, lette molekyler – det er derfor de er flyktige. De skaper det første inntrykket av parfymen og er derfor veldig viktig for salget av parfymen. Toppnotene beskrives ofte som "friske" eller "skarpe" og eksempler er sitrusoljer og urter som rosmarin og lavender. Lukten varer typisk i noen titalls minutter.

Hjertenoter

De mellomste notene, eller hjertet, blir mer tydelige når toppnotene damper bort. De danner hovedduften i parfymen, og skal dessuten skjule bunnotene, som til å begynne med kan være ganske ubehaglige. Hjertenotene kommer typisk i løpet av et par minutter og varer opp til noen timer etter at parfymen har blitt smurt på. Disse er vanligvis runde og fyldige og basert på tunge blomsteroljer som roser og liljer. Bunnotene dominerer når hjertet forsvinner. De utgjør sammen med hovednotene parfymens tema, og gir parfymen dybde og fasthet. Molekylene i bunnotene er ofte fikserende i den betydning at de brukes for å forsinke fordampningen av de andre molekylene slik at parfymen lukte det samme fra første til siste dråpe. Bunnotene er store og tunge og lite flyktige molekyler og kommer først til sin rett en god stund etter at parfymen har tørket inn. Noen basislukter kjenner man fortsatt et døgn etter påsmøring. Spesielt de animalske duftene som musk, bevergjel og sibet. Andre typiske bunnoter er vanilje, balsam, røkelse og mose.

Beaux

Men tilbake til Chanel No 5 som ble lansert i 1921 av Paris designeren Ernest Beaux. Beaux hadde startet som laboratorietekniker og jobbet seg oppover til teknisk direktør i et russiskt såpe- og parfymemakeri, Rallet & Co.  Han flyttet etterhvert med til Grasse, verdens parfyme-hovedstad,  i nærheten av Cannes hvor hans firma etablerte en ny fabrikk. Han sies å være den første som startet å bruke syntetiske ingredienser i parfyme, i stor skala. Det hadde vært gjort noen spredte forsøk av andre tidligere.

I 1912 var aldehydet 2-metylundekanal for første gang brukt i en parfyme med navn Quelques Fleur. Denne ble en stor suksess og Ernest Beaux bestemte seg for å gjøre noe av det samme i en ny parfyme i 1914, Rallet no 1. Senere analayser av Rallet no. 1, viser at det var brukt flere aldehyder som undekanal, dodekanal og undek-10-enal i denne.

Coco

Bestillingen kom fra Gabrielle ”Coco” Chanel som skulle lansere en ny kleskolleksjon med eleganse og enkelthet som tema. Flasken de valgte skulle også reflektere disse temaene og markedsføringen virket. Parfymen har udødeliggjort hennes navn.Det går mange historier om hvordan Chanel no. 5 ble til. En sier at Beaux viste Coco flere merkede flasker og hun valgte nr 5, fordi det var hennes lykketall. En annnen sier at assistenten til Beaux ved et uhell hadde for mye aldehyd i flaske nr. 5 og parfymen oppsto ved dette (u)hellet.

Hver av notene i parfymen inneholdt forskjellige blandinger av stoffer. De viktigste bestanddelen i toppnoten var den gang et syntetisk aldehyd men også oljer av bergamot, sitron og neroli. I dag inneholder toppnoten aldehyder med 10-12 karbonatomer, samt ylang-ylang og neroli..

Hjertenoten, midtnoten,  ble basert på blomsterolje fra ylang ylang treet som gror på Filipinene, men inneholdt i tillegg også oljer fra rose, jasmin og liljekonvall.

Bunnoten hadde olje fra en tropisk gressart med tung lukt av jord og tre som utgangspunkt. I tillegg ble flere animalske stoffer benyttet. Musk, et luktestoff som lenge ble utvunnet fra kjertler i testiklene til moskushjorten (som lever i 1500 m høyde i Himalya, Kina og Mongolia) og ambra som utvinnes fra voksaktige gråsvarte klumper som gulpes opp av spermasetthvalen er to eksempler.Bunnnoten er også tilført flere 2-metylalkanaler, spesiellt 2-metylundekanal.

Duft av aldehyder

Metyl-undekanal.jpg
Alifatiske aldehyder egner seg godt som parfyme fordi noen av dem har gode dufter og er vannløselige. Duften endrer seg med størrelsen og formen til molekylet. En parfymemaker sier han kan "se" strukturen på molekylet når han kjenner en ny lukt. De "gode" duftene dukker opp når antall karbonatomer er mellom C8 - C12. Lukten av kortere aldehyder oppleves som ubehagelig. Ved lengere kjeder enn C14 blir duften gradvis borte.

Ved introduksjon av en metylgruppe ved karbon nr 2 blir duften sterkere og oppleves mer behagelig. Det var dette Beaux fant ut og utnyttet da han introduserte 2-metylundekanal.  Men å prøve å innføre flere metylgrupper gjør bare at duften forsvinner igjen. Men det er mer spennende kjemi: 2-metylundekanal har et kiralt karbon, der hvor metylgruppa sitter. Pga dette finnes det to isomere av denne forbindelsen. Men det viser seg at de har omtrent samme duft. Så der var et ikke noe å hente.

Se strukturen av 2-metylundekanal i figuren over. Se 3D-modell av 2-metylundekanal
Dette aldehydet har en duft som beskrives som "urte-appelsin-ambra-aktig"

Kjemikere reddet moskushjorten

I dag er parfyme generelt basert på syntetiske kjemiske stoffer. Over tid har kjemikere funnet syntetiske varianter av naturstoffene og det har helt klart flere fordeler. De er ofte enklere og mer stabile. Det betyr at de til og med kan fremstilles på en måte som gjør at de overlever vaskemidler som jo i utgangspunktet er designet for å vaske vekk skitt og lort, for å bleke farger, og for å fjerne lukt vi ikke liker. Men mens parfymen i vaskemidlene i hovedsak er effektiv og stabil, så er luktestoffene i en virkelig parfyme langt mer kompliserte og på langt nær så stabile. En annen viktig bivirkning av overgangen til syntetiske stoffer er redusert storskala slakt av enkelte typer dyr for å fremstille de mest populære luktstoffer. Muskens popularitet holdt på utrydde moskushjorten. På det meste ble 5000 dyr drept i løpet av et år (1900) og dette ga 1400 kg kjertler. Prisen på virkestoffet var så sent som i 1978 tre ganger prisen til gull.